Bennington získal "pozíciu" hlavného speváka po vydaní debutového albumu Hybrid Theory (2000), ktorý bol celosvetovým komerčným úspechom. Album bol v roku 2005 certifikovaný spoločnosťou Diamond Recording Industry Association of America, čo z neho robí najpredávanejší debutový album desaťročia a tiež jedno z mála albumov, ktoré kedy dosiahlo tento počet predajov. Nasledujúce štúdiové albumy Linkin Park, od Meteory (2003) po One More Light (2017), pokračovali v úspechu skupiny. 

Chester založil svoju vlastnú skupinu Dead by Sunrise ako vedľajší projekt v roku 2005. Debutový album skupiny Out of Ashes bol vydaný 13. októbra 2009. V roku 2013 sa stal hlavným spevákom skupiny Stone Temple Pilots, aby vydal rozšírenú nahrávku High Rise 8. októbra 2013 prostredníctvom vlastnej nahrávacej spoločnosti Play Pen, ale v roku 2015 sa zameral výhradne na Linkin Park. 

Bol ocenený niekoľkými publikáciami ako jeden z najväčších rockových spevákov svojej generácie. Časopis Hit Parader umiestnil  Chestera Benningtona na číslo 46 v ich zozname "100 metalových vokalistov všetkých čias". Pri písaní pre Billboard, Dan Weiss uviedol, že Bennington "sa stal nu-metalovým univerzálom".